Eerste vermelding
De eerste vermelding van de Oostmolen dateert van 1488. Het is namelijk op 31 januari van dat jaar dat de molen door de bezettingstroepen van Maximiliaan van Oostenrijk in brand werd gestoken.
De molen werd terug heropgebouwd en was lange tijd een banmolen waarbij de mensen uit de heerlijkheid Gistel verplicht waren om hun graan te laten malen op de molen van de heer.
1488
Beleg van Oostende
Tijdens het beleg van Oostende (1601-1604) werden zowel de West- als de Oostmolen opnieuw verwoest en in 1609 opnieuw heropgebouwd door hun toenmalige eigenaar, de Italiaanse familie Affaitati.

De Westmolen was groter en ruimer van stuk dan z’n kleinere broer, de Oostmolen, vandaar dat men in de volksmond sprak over “den Grooten en de cleynen meulen”
We zien ze trouwens op de Sanderusgravure (1641) heel duidelijk als typische houten staakmolens op teerlingen.

Beleg van Oostende
1601-1604
Op torenkot
Na enkele eigendomwissels vroeg toenmalig eigenaar Petrus Ghyssels in 1841 aan molenbouwer Karel Peel om de bakstenen teerlingen te vervangen door een torenkot met een olieslaginrichting. Tot op vandaag is onze molen de enige compleet bewaarde molen van dit specifieke type.
1841
Vernieuwingen
Burgemeester Alfred Ronse, die de molen vanaf 1907 in z’n bezit heeft,  voert tal van verbeteringen uit en laat de molen voorzien van het stroomlijnsysteem Dekker.
Op 22 oktober 1933 wordt de vernieuwde molen plechtig ingehuldigd.
Vernieuwingen
1933
Moeilijke tijden...
Om de harde concurrentie het hoofd te bieden werd er naast de molen ook een mechanische maalderij geplaatst. Uiteindelijk tevergeefs want het tijdperk van de klassieke windmolen lijkt voorbij. Toch maalt de molen nog sporadisch tot in 1958 met de molenaars Emiel en Oscar Vanhevel.
Moeilijke tijden...
1958
Brand
In 1973 werd de molen door de familie Ronse geschonken aan stad Gistel. De molen raakt stilaan in verval en brandt volledig af op 12 september 1977.
Brand
1977
Heropbouw
De molen werd tussen 1980 en 1983 volledig heropgebouwd door de molenbouwers Herman en Guido Peel (nazaten van Karel Peel). Met vrijwillig stadsmolenaar Juul Vanhevel (zoon en kleinzoon van de vorige generatie) is de molen vele jaren in goeie handen. Hoogtepunt uit die periode is ongetwijfeld het bezoek van koningin Fabiola in 1986.
Heropbouw
1980-1983
Wiekbreuk
Na een wiekbreuk in 1999 stond de molen zo’n 8 jaar stil.
1999
Restauratie
In 2006-2007  wordt de molen opnieuw gerestaureerd door de Nederlandse molenbouwers Adriaens die een metalen wiekenkruis en een zogenaamd “Van Bussel” stroomlijnsysteem plaatsten . Samen met een nieuwe generatie molenaars kan de Oostmolen weer heel wat jaren draaien, malen en stampen en vormt hij een levendig monument binnen de Stad Gistel.
Restauratie
2006-2007